Stephanie Tipton được Thị trưởng James Kenney bổ nhiệm làm Giám đốc Hành chính (CAO) vào tháng 12 năm 2019. Là CAO, Stephanie giám sát các chức năng hành chính quan trọng trên toàn thành phố, bao gồm CNTT, mua hàng, quản lý hồ sơ và nguồn nhân lực. Dưới sự lãnh đạo của cô, Văn phòng CAO đã đảm bảo những thay đổi lập pháp quan trọng nhằm cải thiện hoạt động mua sắm và nguồn nhân lực, ủng hộ thành công việc mở rộng nghỉ phép có lương cho tất cả nhân viên Thành phố, ra mắt Studio Thiết kế Dịch vụ và tạo ra Quỹ Chuyển đổi Hoạt động, một quỹ 10 triệu đô la để hỗ trợ đổi mới trong các phòng ban của Thành phố.
Trước nhiệm kỳ của mình tại Văn phòng CAO, bà là Phó Giám đốc Liêm chính của Thành phố, cố vấn cho Thị trưởng, các thành viên của Nội các Thị trưởng và nhân viên Chi nhánh Hành pháp về việc áp dụng các quy tắc đạo đức địa phương vào công việc hàng ngày của họ. Bà cũng đã giám sát các chức năng mua sắm và tuân thủ hợp đồng quan trọng, bao gồm cả Phó Ủy viên Mua sắm và Phó Giám đốc Tài chính. Stephanie bắt đầu sự nghiệp của mình với Thành phố Philadelphia với tư cách là Trợ lý Giám đốc Điều hành và giám sát chương trình truy cập ngôn ngữ của Thành phố, tập trung vào việc đảm bảo rằng những người Philadelphia thành thạo tiếng Anh hạn chế có thể truy cập vào quyền hợp pháp của họ đối với các dịch vụ của Thành phố. Cô cũng quản lý Chương trình Thực tập của Thị trưởng (mà cô coi là một trong những công việc tốt nhất của mình trong chính quyền thành phố).